Ferris Bueller é um estudante de liceu determinado a fazer gazeta às aulas por um dia, sendo que é a nona vez que ele o decide fazer naquele semestre de aulas. Assim, ele leva a sua namorada Sloane e o seu melhor amigo, Cameron, numa verdadeira aventura pelas ruas de Chicago, sem ter ideia de que o director da sua escola está absolutamente decidido a provar que ele está a faltar às aulas de propósito.
Jane (Ashley Olsen) e Roxy (Mary-Kate Olsen) são duas irmãs gêmeas que não se dão bem e que precisam viajar juntas de Long Island a Nova York. Elas também têm personalidades e interesses diferentes na cidade: enquanto Jane é mais certinha, Roxy é rebelde e quer conhecer os músicos de uma banda para que eles possam ouvir sua fita demo. Porém o que era para ser uma simples viagem acaba se complicando quando elas passam a ser acusadas de terem sequestrado o cachorro de um importante político.
