Når den superrike hedgefondforvalteren James blir anholdt for svindel, frykter han et røft opphold i San Quentin fengselet. Dommeren gir ham 30 dager til å få orden på forretningene sine og i ren desperasjon vender han seg til Darnell for å forberede ham på et liv bak murene.
Theresa og Simon har forlovet seg, og det er på tide at Simon får møte sine svigerforeldre. Theresa har bare glemt å informere foreldrene sine om én ting - at Simon er hvit. Pappa Percy har store problemer med å akseptere dette og gjør sitt beste for å få Simon til å føle seg utenfor. Det fører med seg store komiske komplikasjoner for både Simon og svigerfar.
Mye i denne historien setter to opp mot hverandre. Tennisstjernen Guy (Farley Granger) hater sin utro kone. Den mystiske Bruno (Robert Walker) hater sin far. Et perfekt utgangspunkt for et kriminelt forslag: Jeg dreper din, du dreper min.
