Ted was op de middelbare school een grote nerd, die het toch voor elkaar kreeg om met Mary, een populair meisje, naar het eindbal te gaan. De date is nooit doorgegaan aangezien Ted een pijnlijk ongelukje kreeg. Dertien jaar later realiseert Ted zich dat hij nog steeds verliefd is op Mary, en huurt hij een privé-detective in om haar op te zoeken.
Atsuko Chiba is een psychiatrice die geavanceerde technologie hanteert om het brein van haar patiënten te doorgronden. Ze leidt een dubbelleven als Paprika, een high-tech detective die dezelfde technologie gebruikt om te achterhalen wat er in de gedachten omgaat van de mensen die ze zoekt. Wanneer de technologie echter gestolen wordt moet Paprika er snel achteraan, aangezien de hele stad in een golf van psychologische instabiliteit verkeert.
Josie, de dochter van een de rijkste man van de stad, heeft veel problemen thuis en wil graag het huis verlaten, maar weet het nog niet zeker. Als ze, na in slaap te zijn gevallen in een kleedkamer, wakker wordt bij Jim, de grote leugenaar, weet ze zeker dat ze wil vertrekken. Samen besluiten ze naar Los Angeles te gaan, maar eerst moeten ze door de nacht komen. Ze ontwikkelen een relatie die verstoord wordt door de uitbraak van twee criminelen.
Na een reeks mislukte relaties begint Eddie Cantrow bijna de hoop op te geven om ooit nog getrouwd te raken. Daar komt echter verandering wanneer hij de bloedmooie Lila ontmoet, die hij al na een aantal weken ten huwelijk vraagt. Alles lijkt op het eerste gezicht perfect totdat ze op huwelijksreis gaan in Cabo, waar hij erachter komt dat zij lang niet zo perfect is als hij dacht.
Neal Oliver (James Marsden) is een jonge tekenaar, wiens vader liever ziet dat hij in Oxford gaat studeren. Hij wordt in een bizar en onverwacht avontuur gestort wanneer hij de sadistische half-gnoom O.W. Grant (Gary Oldman) ontmoet. Deze biedt Neal aan een wens te vervullen en de dromer Neal gaat keihard voor de bijl. Hij wenst antwoorden op al zijn vragen! O.W. Grant stuurt hem op pad over de niet bestaande Interstate 60 naar het niet bestaande Danver. Onderweg hoopt hij dat de billboards hem naar de vrouw van zijn dromen leiden maar of zijn wens hier echt in vervulling gaat...
Vier oplichters worden van school gestuurd, omdat zij antwoorden voor examens te koop aanboden. Op een dag komen ze bij het huis van een oud stel, dat al jaren wacht op hun kleinzoon uit Amerika, die zij nog nooit hebben gezien. Gopal maakt een plan om het huis binnen te dringen om geld te stelen. De anderen moeten zich muisstil houden, zodat de blinde oudjes er niet achter komen wie er allemaal in het huis aanwezig zijn.
Edward probeert uit te vissen hoe hij de gedachten van mensen kan opnemen en afluisteren. Helaas is hij nogal druk met zijn research bezig en heeft hij niet veel tijd voor zijn vriendin Britt. Op een dag krijgt Edward een aanbod om zijn werk verder te zetten in een afgelegen landhuis maar beseft niet dat hij daarmee meer dan alleen zijn research op het spel zet.
Liefde, dromen en humor; 'My Date with Drew' lijkt nog het meest op een romantische komedie. Maar dan waargebeurd. Sinds de onbekende 27-jarige filmmaker Brian Herzlinger de film 'E.T.' zag, is hij helemaal idolaat van de populaire Amerikaanse actrice. Twintig jaar later vindt hij het de hoogste tijd om zijn droom te verwezenlijken: een date met Drew. Brian begint zijn missie met $1100 die hij gewonnen heeft met een quiz , waarin de naam van de actrice de juiste oplossing was, de creditcard van een vriend en een peperdure videocamera die hij na dertig dagen weer terug moet brengen. Samen met drie vrienden van de filmacademie legt Brian 'his way to Drew' vast. De 'Drew Crew' interviewt allerlei mensen over Brian én Drew met als doel de filmster uiteindelijk die ene, brandende vraag te kunnen stellen. Het resultaat is even positief als verrassend. Deze ongewone film bewijst dat als je maar in je dromen blijft geloven, alles mogelijk is.
Simon Eskenazy is een homoseksuele Parijse klarinettist die zijn vrijgezelle leven ten volle leeft. Op een dag krijgt hij een zeer verleidelijk aanbod van zijn homofobe oom, die de familie-erfenis wil voortzetten: als hij trouwt en een kind krijgt, ontvangt hij tien miljoen frank en erft hij het luxueuze landhuis van zijn oom. Nadat hij Rosalie Baumann heeft ontmoet op de bruiloft van zijn neef David, en met enige overtuigingskracht van zijn moeders kant, ziet Simon een kans om de wensen van zijn oom te vervullen en het paar gaat trouwen, maar niet voordat ze naar New York zijn gereisd om de orthodox-joodse familie van Rosalie te ontmoeten. . Terwijl Simon echte gevoelens voor Rosalie probeert te ontwikkelen, worstelt hij met zijn gevoelens voor zijn pasgetrouwde neef David.
Paul is met zijn 42 jaar nog steeds een overtuigd vrijgezel. Terwijl hij zich in een affaire bevindt met Kathrin, ontmoet hij de vrouw van zijn leven, Iris, die na twee weken al wil trouwen. Maar dan wel met een andere man. Als hij Kathrin verlaat, wil Paul zich in zijn woning terugtrekken en nadenken over het leven. Daarbij heeft hij echter geen rekening gehouden met de liefdesproblemen van zijn vrienden. Günther is verliefd geworden, maar is te verlegen om dit aan de 'gelukkige' zelf te vertellen. Rokkenjager Schamski wordt door zijn vrouw aan de deur gezet en Bronko treurt al jaren om zijn vervlogen liefde. Alle drie staan ze plots voor Pauls woning..
Jenny Harris heeft het nogal moeilijk met de mannen in haar leven: haar man is een beledigende clown die haar bedriegt, en haar baas is een grove klootzak. Haar nieuwe buurvrouw Rebecca stelt voor dat het vinden van een fantasieminnaar de manier is om haar problemen op te lossen. Een kleine seance later, en Jenny heeft inderdaad haar eigen droomminnaar. Ondanks dat hij een kerel met een bierbuik en een griezelig gezicht is, lijkt hij nogal onweerstaanbaar en verbetert Jenny's humeur in eerste instantie behoorlijk. Wat onze heldin niet vermoedt, is dat haar droomminnaar in feite een incubus is.
