Fly With Me erzählt die Geschichte der jungen Pionierinnen, die Flugbegleiterinnen wurden, zu einer Zeit, als alleinstehende Frauen weder ein Getränk bestellen noch alleine in einem Restaurant essen konnten, keine Kreditkarte besaßen oder ein Rezept für Verhütungsmittel bekamen. Eine „Stewardess“, wie sie genannt wurden, bot ungeahnte Möglichkeiten für Reisen, Glamour, Abenteuer und Unabhängigkeit. Obwohl sie oft als feministische Ausverkaufsfrauen geschmäht wurden, standen diese Frauen an vorderster Front im Kampf um die Gleichberechtigung der Geschlechter und die Umgestaltung der Arbeitswelt. Anhand von Augenzeugenberichten, persönlichen Geschichten und einem umfangreichen Archivmaterial erzählt der Film die lebendige und wichtige, aber vernachlässigte Geschichte der Frauen, die die Welt veränderten, während sie durch sie flogen.