대학에서 입학사정관으로 재직 중인 루이즈 해링턴은 아름답고 지적이며 일에서도 성공을 거둔 30대의 이혼녀다. 어느 날 대학원 지원자인 젊은 화가 스코트의 면접을 보게 되면서 그녀의 삶에 변화가 일어난다. 스코트는 20년 전 교통사고로 세상을 떠난 루이즈의 고등학교 시절 남자친구와 너무나 닮아 있었다. 두 사람은 알 수 없는 힘에 이끌려 면접 도중 사랑을 나누게 된다. 과연 그녀는 스코트가 첫사랑과 닮아서 끌렸던 걸까? 스코트는 면접을 통과하기 위해 의도적으로 루이즈를 유혹했던 걸까? 두 사람의 관계는 스코트를 유혹하려는 루이즈의 고등학교 친구 미시와 루이즈의 전남편 피터가 등장하면서 더욱 복잡해져가는데...
비영리 단체에서 일하며 평범한 하루를 보내는 브래드는 사회에 영향력을 행세하는 크레이그, 절대 갑부 제이슨, 은퇴 후 안락한 삶을 살고 있는 빌리 등 잘나가는 대학 동창들의 SNS를 보며 열등감에 휩싸인다. 그러던 중 아이비리그에 지원하려는 아들 트로이와 함께 보스턴으로 캠퍼스 투어를 떠나게 되고 잠시나마 아들의 명문대 진학이 자신의 초라함을 보상해 줄거란 즐거운 상상을 하게 된다. 하지만 트로이의 실수로 하버드 입학 면접 기회를 잃게 되고 브래드는 아들을 위해 껄끄러운 사이인 크레이그에 연락해 도움을 청하게 되는데..
프린스턴 대학교의 입학사정관인 포티아 나단은 수천명의 학생들을 심사하며, 밝고 평탄한 삶을 살고 있다. 그러던 어느 날 뉴 햄프셔 고등학교를 방문한 자리에서, 포티아는 대학을 함께 다녔던 햄프셔 고등학교의 공동 설립자인 존 할쉬를 우연히 마주친다. 그리고, 그녀는 존의 한 학생이 과거 자신이 입양을 보냈던 아이일지도 모른다는 사실을 깨닫고 당황하게 된다. 그 후, 그녀의 아이에게 최고의 앞날을 제시해주고, 그녀의 죄책감도 덜고 싶은 기대로 입학사정 규칙을 위반하며 그녀의 인생은 소용돌이 치는데...
