평생 '바른 생활 소녀'로 살아오다 지쳐버린 마리엔(제럴딘 비스 위너던 분)은 이모가 살고 있는 시골 탤러해시로 떠나기로 마음먹고, 그녀의 여정에 자유로운 영혼의 소유자인 친구 제이미(마거릿 퀄리 분)가 동행한다. '드라이브 어웨이(렌터카)'를 빌려 떠나는 여행에서 비행의 맛을 보여주려는 제이미와 여전히 방에서 소설이나 읽으며 겁을 내는 마리엔. 그런데 그들이 빌린 차에서 정체불명의 무언가가 들은 가방이 발견되면서 두 사람의 로드트립은 걷잡을 수 없이 꼬이기 시작하는데...
모든 걸 다 가진 남자 밴 와일더는 가문의 전통을 따르기 위해 쿨리지 대학에 입학한다. 하지만 쿨리지 대학 학장인 리어든 대령은 동창인 밴 와일더의 아버지에게 앙심을 품고 밴에게 복수를 하려고 한다. 한편 밴은 보수적이고 재미없어진 쿨리지에 다시 재미를 가져오기 시작하고 그러는 와중에 아름다운 케이틀린을 좋아하게 되는데...
그 남자의 은밀한 속사정, 그 여자의 치명적 유혹! 아찔하고 강렬하게 빠져든다! 소심한 회계사 조든은 침대 위에서도 늘 지루하고 재미없는 섹스를 한다. 여자 친구인 레이첼은 참다 못 해 이별을 선언하고 시간을 가질 것을 제안한다. 낙심한 조든은 토론토에 사는 카사노바 친구인 댄닥을 찾아가 섹스 스승이 되어달라고 부탁하지만 댄닥은 운명의 여자를 만난 뒤로 난봉꾼 삶을 청산했다며 거절한다. 조든은 방황하던 중 우연히 스트리퍼 줄리아를 알게 되고 파산의 위기에 처해있는 그녀에게 재무 정보를 알려 주는 대가로 섹스 기술을 배우기로 모종의 계약을 맺는다. 퇴폐 마시지, 여장한 뒤 게이파티 가기, 변태적 가학 섹스, 여성 애무법 등 다양한 경험과 수업을 통해 조든은 점점 자신감을 회복하고 진짜 남자로 거듭난다. 드디어 레이첼을 찾아가 청혼하는 조든 하지만 그의 마음속에 들어온 다른 누군가로 인해 조든의 마음은 혼란스러운데...
