Parola chiave Breaking Up With Boyfriend

Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.

Quanto è difficile separarsi dopo un lungo rapporto, dopo dieci anni di convivenza o di matrimonio? Quanto è difficile trovare le parole, i modi? Quanto è complicato voler lasciare un uomo senza farlo soffrire? E se un giorno, in un momento di disperazione e solitudine si scrivesse ad una posta del cuore? Per sfogarsi o per trovare qualcuno che ci suggerisse come fare, come riuscire a separarci senza far soffrire il nostro partner? Ma soprattutto cosa succederebbe se quella lettera anonima arrivasse proprio al nostro compagno?

Un farmacista profondamente innamorato della propria moglie ne scopre il tradimento con un altro uomo.

L'aspirante stilista Andi riallaccia i contatti con l'ex fidanzato Max e rimane sorpresa quando scopre che lui ora ha una relazione con un uomo.