Parola chiave Fear Of Commitment

Annie ha quarant'anni, un ex fidanzato, un'ex professione e una sola certezza: la sua amica Lillian. Inseparabili, Annie e Lillian hanno condiviso ogni giorno della loro vita e coltivato lo stesso sogno, sposarsi e realizzarsi nel matrimonio. Mentre Annie perde tempo e dignità nel letto di uno sciupafemmine ossessionato dal sesso orale, Lillian riceve un anello e una proposta di matrimonio. Oltremodo felice chiede a Annie di essere la sua damigella d'onore e di accompagnarla verso l'altare e dentro l'avventura più bella della vita. Annie accetta con entusiasmo di organizzare il matrimonio dell'amica ma dovrà fare i conti con Helen, ricca e viziata signora che aspira al suo posto nel cuore di Lillian, e le sue tre strampalate amiche. Al verde, depressa e ostacolata da Helen, Annie proverà a 'resistere' con l'aiuto di un agente di polizia, innamorato e determinato ad accenderle cuore e fanalino di coda.

Un impenitente single trentenne ha una vera e propria avversione per i matrimoni, tanto che riesce ad arrivare sempre in ritardo. Un giorno però proprio ad un matrimonio incontra la bella americana Carrie e ne rimane affascinato...

Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.

Alfie è un giovane autista inglese, che vive e lavora a New York, ed è circondato da donne bellissime con cui si diverte a flirtare senza alcun coinvolgimento emotivo, approfittando del proprio ascendente nei loro confronti e senza alcun rimorso nei confronti di Julie, una giovane madre single con cui intrattiene una relazione "più o meno" fissa. Quando però intreccia una breve relazione con Lonette, ex-fidanzata del suo migliore amico Marlon, anch'egli autista di limousine, è costretto a riflettere sul suo stile di vita e sulle conseguenze delle sue azioni, dato che anche Julie, venuta a conoscenza delle continue infedeltà di Alfie, ha deciso di chiudere la relazione.

Charlie è uno scapolo convinto che le relazioni siano una cosa del passato, nonostante la sorella del suo analista e i suoi amici tentino di convincerlo del contrario. Per scommessa, decide di frequentare una donna per un mese per dimostrare di essere immune all’amore. Ben presto incontra la bella e misteriosa Eva e la convince ad avere una relazione disimpegnata. Ma più Charlie passa del tempo con Eva, più si rende conto che ciò che vuole veramente è forse qualcosa di più di una semplice scappatella.

Abigail incontra Ben in un bar. La stessa sera in cui si conoscono finiscono per scherzo con il fare una lista delle dieci cose da fare prima di una loro immaginaria rottura, pienamente consapevoli che tra loro non potrà mai esserci una relazione. Quando però finiscono con il passare la notte insieme, le cose prenderanno una piega inaspettata e più complicata...

Jack fa il detective privato. I suoi clienti sono tutti coniugi gelosi che vogliono sapere se vengono traditi dall'altra metà. È uno scapolo convinto. Betsy è la sua fidanzata e spera di poterlo sposare presto. Quando Jack si convince, vanno a Las Vegas per il matrimonio. Ma lui conosce il tipo sbagliato, un certo Tommy, che lo trascina nel gioco del poker.

David ha due mesi per capire se sposare o no la sua fidanzata, giusto il tempo che lei starà a New York per un viaggio di lavoro.