בדרום בוסטון, בשנות ה-70, סוכן האף-בי-איי ג'ון קונולי (ג'ואל אדג'רטון) משכנע את המאפיונר האירי ג'יימס "וייטי" בולג'ר (ג'וני דפ) לשתף פעולה עם האף-בי-איי על מנת לחסל אויב משותף: המאפיה האיטלקית. הדרמה מספרת את סיפורה האמיתי של ברית טמאה זו שיצאה משליטה ואפשרה לווייטי לחמוק מרשויות החוק, לצבור עוצמה, ולהפוך לאחד הגנגסטרים האכזריים והחזקים ביותר בהיסטוריה של בוסטון.
בשנת 1980, סטודנטית למכללה סמנתה יוז לוקחת משרה כשמרטפית העולה בקנה אחד עם ליקוי ירח מלא. לאט לאט היא מבינה שלקוחותיה מסתירים ממנה סוד מצמרר - שהם רוצים להשתמש בסמנתה לפולחן שטני.
לוק הוא סטונדט מהמעמד הבינוני המצטרף לאחוות סטודנטים סודית ויוקרתית, בשם "מועדון הגולגולות". בתחילה הוא מוקסם מההתנהלות במועדון, ואולם שורה של ארועים מוזרים, ובראשם התאבדותו של חברו הטוב, מביאים אותו להתחיל ולחקור את הכוחות האפלים שמאחורי האחווה. במהרה הוא מגלה שחייו בסכנה.
