Palabra clave Dating Advice

Kirk (Jay Baruchel, "Tropic Thunder") es un tipo normal y corriente, que no suele tener éxito con las chicas, que se queda sorprendido cuando un día una chica despampanante muestra interés en él. Kirk no puede creer en la suerte que está teniendo. A pesar de que está estancado en un trabajo sin futuro como guardia de seguridad del aeropuerto, contra todo pronóstico, Molly (Alice Eve), una chica con éxito y escandalosamente guapa, se enamora de él. Kirk está aturdido. También lo están sus amigos, su familia y hasta su ex-novia. Ahora tiene que encontrar la manera de hacer que la relación funcione, a pesar de que él es el primero en admitir que ella está totalmente "fuera de su liga".

Después de ser abandonado por su novia modelo, el aspirante a escritor Quincy Watson deja su trabajo y se inspira para escribir el libro definitivo sobre cómo romper. Cuando se convierte en un gran éxito de ventas, comienza a darle a su primo jugador, Evan, consejos sobre cómo ganar la batalla de los sexos. Después de que la hermosa novia de Evan, Nikki, pronuncia las palabras 'tenemos que hablar', Evan entra en pánico y decide dejarla antes de que ella pueda dejarlo. Pero cuando Nikki se da cuenta de la conexión de Evan con el gurú de las rupturas Quincy, son estos jugadores los que terminan siendo engañados.