Seltsame Voraussetzungen für eine Beziehung: die Journalistin Andie will Ben in zehn Tagen loswerden, weil sie einen Artikel darüber schreiben will, er hingegen hat gewettet, daß sie sich in zehn Tagen in ihn verliebt, und sollte er es schaffen, winkt dem Werbefachmann ein attraktiver Auftrag.
Die Stiefgeschwister Kathryn und Sebastian kennen nur zwei Beschäftigungen: Intrigen spinnen und wilder Sex. Beide haben ein seltsames Verhältnis zueinander. Sebastian weiß, dass er jede Frau bekommen kann, nur eine nicht, und die macht ihn immer besonders heiß. Kathryn liebt es ihn zu verführen, aber wirklich ran lässt sie ihn nicht. Die beiden skrupellosen Teenies schließen eine Wette ab. Wenn es Sebastian nicht vor Ende der Ferien gelingt die schüchterne Annette Hargrove flachzulegen, dann bekommt Kathryn seinen Jaguar. Falls er es doch schafft, dann bekommt er Kathryn. Sebastian ist sich sicher, dass er Annette brechen wird und beginnt sie zu umgarnen. Doch dann verliebt er sich in das wirklich etwas andere Mädchen und lernt dabei ein Gefühl wie Menschlichkeit kennen. Als er Kathryn zurückweist, will diese Rache und beginnt ein grausames Intrigennetz zu spinnen.
Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Er erwirbt einen grossen, schwarzen Opal, der viele seiner Probleme lösen könnte. Doch kurz vor der Versteigerung bringt sein Geschäftspartner Demany (LaKeith Stanfield) Basketball-Superstar Kevin Garnett in den Laden, der den fetten Klunker unbedingt als Glücksbringer für ein wichtiges Spiel haben will. Ratner überlässt dem Star den Diamanten, sein neuester dummer Fehler.
Der Hochstapler Lawrence Jamieson kann sich bei seinen Betrügereien stets auf die Hilfe von Inspektor André und Butler Arthur verlassen. Er behauptet, ein Prinz im Exil zu sein und nimmt mit dieser Masche eine reiche Dame nach der anderen aus. Dann bekommt Lawrence eines Tages Konkurrenz von Freddy Benson. Der tritt nicht als Prinz auf, sondern als Enkel einer todkranken Oma - und hat damit Erfolg bei den Ladys. Lawrence will sich dieser Konkurrenz aufs Schnellste entledigen, doch es kommt anders: Freddy überredet ihn dazu, bei ihm lernen zu dürfen. Danach aber will Lawrence seinen Schüler loswerden und drängt ihm einen Wettkampf auf. Es gilt, als erster eine zufällig ausgewählte Frau um 50.000 Dollar zu erleichtern...
Der ausgewiesene Tollpatsch Penny und die hochnäsige Trickbetrügerin Josephine sind von den Männern dieser Welt enttäuscht, warum nicht einfach ein sehr produktives Bündnis bilden? Gemeinsam gehen sie auf die Jagd nach Millionären, um sich endlich zu nehmen, was ihnen eigentlich nicht gehört, ihnen aber zusteht. Einzig Pennys bauernhaftes Auftreten steht dem Unterfangen noch im Wege. Kurzerhand wird sie von Josephine in die Künste des Edelbetruges eingeweiht. Statt Hoodie und Twerken stehen nun High Heels und Tango auf dem Stundenplan. Doch die anfangs waghalsige Unternehmung wird sich schon bald auszahlen, denn aus dem Gangster-Entlein wird irgendwann doch ein ziemlich durchtriebener Schwan, mit ihrem ganz eigenem Stil.
In der Silvesternacht tritt Ted seinen Posten als Page in einem einstmals ehrwürdigen, mittlerweile aber heruntergekommenen Hotel an. Schon am Neujahrstag widerfahren ihm wundersame Dinge: So kriegt er es mit Hexen, die ihre Göttin zu neuem Leben erwecken wollen, einem eifersüchtigen Ehemann, zwei verzogenen Kindern, die eine grausame Entdeckung machen und einem arroganten Hollywood-Star zu tun.
In einem Kinderheim in Los Angeles wohnt das Waisenkind Calvin Cambridge. Eines Tages bei einem Keks-Verkauf vor dem Los Angeles Knights Stadion begegnet er dem Coach der Knights. Der reserviert ihm ein paar Karten für das nächste Spiel. Am nächsten Tag findet er in einer Kiste geheimnisvolle Schuhe von Michael Jordan. Bei dem Spiel von den Knights hat er die Schuhe an, worauf er zufällig durch einen Wettbewerb gegen den Basketball-Spieler Tracey Reynolds antreten muss. Er gewinnt gegen Tracey durch eine merkwürdige Art. Er wird von den Knights gebeten, mit ihnen zu spielen. Zuerst gefällt das Tracey gar nicht, doch später kann er Calvin immer mehr leiden. Kurz vor dem Play-off-Spiel werden die Schuhe vom gemeinen Heimleiter gestohlen, doch er kann die Schuhe dank seinen Freunden wieder beschaffen. Obwohl die Schuhe kaputtgegangen sind, kann er das Spiel noch gewinnen. Später werden er und sein bester Freund Murph von Tracey adoptiert
Chicago um 1930. Kleingauner Johnny Hooker und sein schwarzer Partner erleichtern unwissentlich den Geldkurier des mächtigen Unterweltbosses Lonnegan. Der lässt Johnnys Partner ermorden. Johnny wendet sich an den abgehalfterten Gauner Gondorff. Sie fädeln einen raffinierten Racheplan ein, setzen auf Lonnegans Wettleidenschaft. Mit Kollegen, die von Lonnegan reingelegt worden sind, errichten sie ein falsches Wettbüro. Johnny wird zum Schein von Gondorff erschossen, Lonnegans Millionen wandern in ihre Hände.
Vince ist ein überaus erfolgreicher Scheidungsanwalt, für den das Leben ein großer Wettbewerb ist, in dem für ihn Verlieren keine Option ist. Dies drückt sich auch in seinem Liebesleben aus. Bis er auf Jane trifft, die genauso hartnäckig und zielstrebig ist wie er. Gemeinsam treten sie in einen ambitionierten Wettstreit, an dessen Ende der Gewinner, das Schicksal des anderen bestimmen darf!
Nach einer schweren Knie-Verletzung ist Brandon Langs glänzende Karriere als Football-Profi vorbei. Doch sein einzigartiges Insiderwissen bringt ihn wieder ganz nach oben – in der äußerst lukrativen Welt der Sportwetten. Bald entdeckt ihn Walter Abrams, der Brandon zu seinem Nachfolger an der Spitze eines exklusiven Wettunternehmens erzieht. Dort gilt nur eine Regel: Je größer das Risiko, desto größer der mögliche Gewinn. Während Brandon mit dem Geld seiner Kunden riesige Vermögen erwettet, verfällt Abrams einem zerstörerischen Lebensstil, vor dem ihn nicht einmal die Liebe seiner Frau Toni Morrow bewahren kann. Aber auch Brandon gerät in höchste Gefahr: Seine unersättliche Gewinnsucht führt ihn direkt in kriminelle Zockerkreise, aus denen es für ihn scheinbar kein Entkommen mehr gibt.
Vincents Frau wurde ermordet. Er kann keine Ruhe finden, ehe er nicht den Täter findet und dieser vor Gericht steht. Alice, seine Nachbarin, glaubt, dass sie ihm mit einer außergewöhnlichen Idee helfen kann: Sie will einen Täter finden - egal, ob dieser den Mord begangen hat oder nicht. Hauptsache ist, dass Vincent seine Rachegefühle ausleben und seine Vergangenheit hinter sich bringen kann. Aber es gibt keinen idealen Täter und erst reicht kein perfektes Verbrechen...
Ein Playboy namens Charlie, der davon überzeugt ist, dass alle seine Beziehungen tot sind, trifft auf die schöne und geheimnisvolle Eva. Charlie willigt in eine zwanglose Affäre ein und will dann ein bisschen mehr von ihrer Beziehung.
Der ehemalige Rennfahrer Kowalski hält sich mit der Überführung von Autos geradeso über Wasser. Doch seine Leidenschaft hat ihn nie ganz losgelassen und eines Tages will er es nochmal wissen und nimmt eine halsbrecherische Wette an: Innerhalb von 15 Stunden muss er einen frisierten Dodge Challenger von Denver nach San Francisco fahren. Vollgepumpt mit Amphetaminen setzt Kowalski seinen Fuß aufs Gaspedal und beginnt den Wettlauf gegen die Zeit – und gegen alle Verkehrsregeln. Während die Cops eine Straßensperre nach der anderen aufbauen, stilisiert ihn der blinde Radio-D.J. Super Soul live zum letzten amerikanischen Helden. Eine ganze Nation fiebert mit dem Highway-Outlaw und nichts scheint ihn mehr aufhalten zu können …
Mehrere wichtige Glücksspieler sind nach New York gekommen, wo Nathan Detroit eine große Veranstaltung organisieren soll. Leider hat der nicht nur seiner Verlobten Adelaide versprochen, dass er das Glücksspiel aufgeben wird, sondern es fehlt ihm vor allem das nötige Kleingeld, um einen adäquaten Ort mieten zu können. Die rettende Idee soll eine Wette sein, die er dem Spieler Sky Masterson anbietet: Nathan setzt 1000 Dollar darauf, dass es Sky nicht gelingen wird, die lokale Missionarin Sarah von der Heilsarmee zu verführen.
Im Oktober 1872 schließt Phileas Fogg eine 20.000 Pfund-Wette ab: Er behauptet, eine Reise um die Welt in 80 Tagen zu schaffen. Ein unglaubliches Abenteuer beginnt.
Bei einer Wette verliert Farmer Pat Brennan sein Pferd. Nun muss er die Wüste zu Fuß durchqueren. Eine Postkutsche liest ihn unterwegs auf. Banditen unter dem Anführer Usher nutzen den Zwischenstopp der Kutsche zum Überfall und nehmen Geiseln.
Als der amerikanische Buchautor Edgar Allan Poe London besucht, trifft er auf den britischen Journalisten Alan Foster, welcher das Ziel einer eigenartigen Wette wird. Foster glaubt Poes Behauptungen nicht, dass alle seine makabren Geschichten auf wirklichen Erfahrungen basieren. Foster akzeptiert eine Wette von Poe und seinem Freund Sir Thomas Blackwood, dass er es nicht schaffen würde eine ganze Nacht in Blackwoods von Geistern heimgesuchtem Schloss zu verbringen. Foster stellt fest, als bald er im Schloss angekommen ist, dass er nicht alleine ist. Er befindet sich in der Gesellschaft von zwei hübschen Damen, einem jungen Mann und einem Doktor der Metaphysik, jener Doktor erklärt Foster das sie gefangene Seelen seien…
Wer hätte das gedacht? Der Weihnachtsmann ist gar nicht so lieb und nett, wie alle immer dachten. In Wirklichkeit bringt er den Kindern nur Geschenke, weil er vor Ewigkeiten eine Wette verloren hat. Doch jetzt sind seine Wettschulden eingelöst - und Weihnachten wird nie wieder so sein wie früher.
Nangou is a compulsive gambler who has accumulated debt over three million yen. In a last ditch attempt to clear his record, he decides to wager his life on a game of mahjong with the mafia. Unfortunately, as the game progresses, Nangou only moves further from the prize and closer to death. When all hope seems lost, the game parlor is suddenly intruded upon by Shigeru Akagi, a young boy on the run from the police. Desperate to turn the game around, Nangou hands the game over to Akagi after teaching him a few of the rules. The mafia can only smirk as Akagi sits down to play. However, they soon come to learn that Akagi is a natural born gambler. An imposing figure who does not fear death. One who is destined to become a legend.
A woman from Atlanta finds herself in conservative middle America where she lives her life as a reluctant suburban mom.
